Also ich hab das eben mal mit 5Ton Schleifen versucht.
Ich kann das Problem dort nur bestätigen.
Es wird immer die erste Soundfile abgespielt.

Mit dem VLC Player scheint es zu klappen.
Scheint: Meine Kapazitäten reichen jedenfalls auf diesem Rechner nicht aus,
um es genaustens zu testen.

Einfach jeder mal mit VLC ausprobieren.