Unter einer Windows Instanz sprich innerhalb eines Benutzer kontos kannst du auf legalem weg TS NICHT zweimal starten.
Sollte man darauf verzichten und ändert die .exe ist es trotzdem Innerhalb eines benutzer kontos NICHT möglich unterschiedliche einstellungen vorzunehmen. Es bringt ihm also rein garnichts.

Wenn er wirklich nur MP-3 oder Radio ins netz bringen will ist und bleibt die einfachste Lösung ein Shoutcast Server + Winamp. Hier kann er Software seitig ohne großen aufwand das bewerkstelligen was er gerne möchte, zudem in besserer Qualität.
Vermutlich wird es auch weniger auf die resourcen gehen als VMware (weiß ich jetzt grade ned 100%tig da ich es ewigkeiten ned mehr genutzt habe).

Ist meine meinung zu dem ganzen... warum so umständlich machen wenn es mit anderer Software erheblich einfacher ist.