Ich habs glaub hinbekommen.
Total komisch, in dem Web.de Account war der Haken bei "E-Mails mit POP3 bzw. IMAP empfangen und versenden" nichtmehr gesetzt, wieso auch immer...
Haken wieder gesetzt, und die Mails gehen wieder raus.
Werde trotzdem wahrscheinlich auf das Mail Plugin umsteigen, da ist die Konfiguration deutlich schneller.