Für mich sieht das erst mal korrekt aus, da die erste Mail ja verschickt wird sollte eigentlich auch kein Problem mit dem TLS Schlüssel vorhanden sein. Kannst ja zum Testen trotzdem mal auf SSL wechseln (ist ja jetzt wieder sicher ;-) ) musst nur dazu nur auf Port 465 wechseln.

Dann würde ich an deiner Stelle ein eigenes Thema draus machen, bin mir nicht sicher inwieweit hier noch reingeschaut wird. Bin jetzt auf jeden Fall erst mal 2Wochen vollkommen offline (Jiiiihaa) und wünsch dir viel Glück!