Code:
Cssmtp ...
if not %errorlevel% == 0 (
     echo Fehler veim Mailversand
     Cssmtp ...
)
Damit hättest du dann 2 Versuche...

Um den errorlevel vom 2.Versuch (im IF-Fall) abzufragen müsste man die DelayedExpansion von CMD einschalten, dann kann man mit !errorlevel! im geklammerten Block den Errorlevel abfragen.

Alternativ kann mans mit goto-Sprüngen realisieren.