Es gibt Programme, die das ganze tunneln. Einfach mal googlen der Proxy muss aber die Connect-Anweisung unterstützen.

Da die Suchworte relativ blöde sind, um da was zu finden:
http://www.mangaforum.org/showthread.php?t=6857

Der Link zur Software ist ein wenig ungenau, deshalb der hier:
http://userpages.umbc.edu/~tmoses1/hypertunnelNT.zip

Scheint aber Cygwin zu benutzen, ich kanns hier nicht testen, weil ich Cygwin drauf hab. Suchworte waren: proxy connect tunnel software windows