Wie oft man das macht muss wohl jeder selbst wissen, aber den Ölstand würde ich doch in mindestens 6 Monatsabstand überprüfen, bei häufigen Gebrauch kommen auch Zyklen von 3 Monatsabständen in Frage.
Wir entwässern den Kompressor je nach Gebrauch 2 - 4 mal im Jahr.